Infiltrazioni da terrazzo in zona pluviale

Ioeviterei di rischiare nuovamente di rifare il terrazzo un'altra volta, ma interverrei con la stesura di una resina liquida specifica impermeabilizzante e sopratutto nei punti a rischio vicini allo scarico, dove le infiltrazioni sono dovute dal distacco tra tubo e guaina, questo sistema stringe la guaina contro lo scarico, impedendo all'acqua di scivolare sotto la pavimentazione. consiglierei di utilizzare dei raccordi a flangia di serraggio e un bocchettone per i pluviali.In commercio puoi trovare quelli a base di polimeri ibridi in EPDM oppure in piombo. Poi fare attenzione alla tipologia dei sigillanti magari quelli a forte presa per sigillare previa massima pulizia del fondo e l'imboccatura del tubo tipo bicchiere con le piastrelle.

Il punto di Clint! sul raccordo pluviale-guaina è la causa più tipica di infiltrazioni «a macchia» come la tua, partirei da lì per la parte urgente prima di ridipingere.
Visto però che il terrazzo l'hai già rifatto due volte in 20 anni (2008 e 2017), un'alternativa da valutare col tecnico è una mano di impermeabilizzante trasparente SOPRA il pavimento esistente — niente demolizione, copre tutta la superficie e non solo il punto del pluviale, così togli il dubbio anche sugli altri punti deboli che potrebbero uscire più avanti. 
Unica condizione: il pavimento va integro, senza piastrelle mosse o crepe, altrimenti la membrana non tiene.
Prima di decidere comunque fatti dare un parere in loco: se il problema è davvero solo il punto del pluviale, il fix di Clint! da solo potrebbe bastare e costare molto meno.

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Il punto di Clint! sul raccordo pluviale-guaina è la causa più tipica di infiltrazioni «a macchia» come la tua, partirei da lì per la parte urgente prima di ridipingere.
Visto però che il terrazzo l'hai già rifatto due volte in 20 anni (2008 e 2017), un'alternativa da valutare col tecnico è una mano di impermeabilizzante trasparente SOPRA il pavimento esistente — niente demolizione, copre tutta la superficie e non solo il punto del pluviale, così togli il dubbio anche sugli altri punti deboli che potrebbero uscire più avanti. 
Unica condizione: il pavimento va integro, senza piastrelle mosse o crepe, altrimenti la membrana non tiene.
Prima di decidere comunque fatti dare un parere in loco: se il problema è davvero solo il punto del pluviale, il fix di Clint! da solo potrebbe bastare e costare molto meno.

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Condivido si presenta un evento che spesso capita in molte situazioni simili e se trascurato ad esempio come una una piccola crepa, o una fuga consumata del piastrellato, col tempo se non si interviene può diventare una causa a grandi problemi di infiltrazioni.