Recupero iva/imposta registro prima casa

Buon giorno
Mi sto accingendo a comprare una nuova casa(per ora ho fatto la proposta di acquisto, il compromesso a fine mese), quindi ora devo riuscire a vendere l'altra (prima casa).
Però mi sono sorti molti dubbi:
1)
Ho comprato la prima casa nel 2000 intestando il 50% a me e il 50% all'allora mia fidanzata (ora mia moglie ed in comunione dei beni)
ora, se vendo e riacquisto la prima casa devo pagare la plusvalenza se dichiaro un valore maggiore?
Poi se la casa nuova la intesto solo io perdo i suoi benefici di poter detrarre l'iva/imposta di registro?
2)
Se faccio un compromesso e non vendo la mia vecchia casa nei tempi stabiliti perdo i soldi versati?

Ringrazio anticipatamente per l'attenzione