Condomino che si propone come giardiniere

Condominio 5 proprietari (1 condomino ha 2 alloggi unificati) senza amministratore, a turno un anno ciascuno ci si occupa della ripartizione delle spese e del pagamento delle bollette.
In merito alla manutenzione del giardino attualmente ogni condomino fa per se, nel senso che 2 volte l'anno ciascuno (a rotazione con gli altri) i lavori vendono svolti direttamente; in questo caso ritengo non ci siano problemi di sorta (è un'attività senza pagamento, svolta da ognuno per se stesso).
Nel caso in cui uno dei condomini si propone, naturalmente a fronte di un compenso, con la presentazione di un preventivo per effettuare tali attività, se per maggioranza viene accettato, pone me condomino che lo pago in una posizione "difficile" quanto meno perché lui non è in regola (nè ai fini delle imposte nè tantomeno assicurativi)? Posso sostenere che la sua proposta in questi termini non può essere nemmeno presa in considerazione?
Nel momento in cui io accetto la sua prestazione e lo pago mi assumo la responsabilità di tutto quello che ne può derivare, ad esempio un controllo fiscale o un problema assicurativo e di responsabilità (ad esempio se si trancia un braccio potando la siepe)?
A cosa vado incontro?

Altra domanda, siccome in questo condominio si amministra a turno senza un vero e proprio amministratore di condominio, se nominiamo un amministratore esterno che svolge tale attività e questo condomino si propone per le attività di manutenzione giardino, l'amministratore potrebbe prendere in considerazione (è ammesso?) la sua candidatura e chiedere all'assemblea di votare oppure per i motivi che ho più sopra segnalato (non in regola, mancanza di assicurazione) verrebbe semplicemente ignorato?

Ancora una domanda, visto che senza amministratore "ufficiale" la situazione sta diventando poco sostenibile vorrei fare in modo che venisse nominato un amministratore esterno. Se non si addiviene ad un accordo sulla nomina di un amministratore scelto all'esterno con valutazione di preventivi, il costo da sostenere con il Tribunale per la nomina che mi pare essere di circa Euro 93 è recuperabile da parte del condomino che lo sostiene facendolo ripartire tra i condomini dal nuovo amministratore oppure no?

Vi ringrazio in anticipo per le risposte e i preziosi consigli che vorrete fornirmi!